Air Jordan 1 Retro High OG 'Chicago Lost & Found', ünlü 'Chicago' renk düzenini yeni anlatı öğeleriyle geri getiriyor. OG yüksek kesim şekline sahip olan deri üst kısım, beyaz bir taban üzerine Varsity Red kaplamalar ve siyah bir Swoosh ve Wings logosu içerir. Yastıklı yak kısmında çatlaklı siyah deri, ona vintage bir görünüm kazandırırken, sararmış bir orta taban da bulunmaktadır. Ambalaj, 'Lost & Found' hikayesini anlatırken, zarar görmüş bir görünüme sahip kutu, farklı renkte bir kapakla satış etiketleriyle süslenmiştir. Bir makbuz da dahil edilmiş olup, bu vintage hazineyi çatı katında veya depolama alanında bulma anısına gönderme yapar.